Η Πέννυ Τσιλιβάκου γεννήθηκε στην Αθήνα το 1994. Άρχισε μαθήματα πιάνου σε ηλικία 7 ετών στο Δημοτικό Ωδείο Αλίμου (τάξη Χ. Καλογεροπούλου). Συνέχισε στο Ελληνικό Ωδείο με την Αγάθη Λεϊμονή, με την οποία απέκτησε Δίπλωμα Πιάνου με Άριστα Παμψηφεί, Α΄ Βραβείο και Χρυσό Μετάλλιο και στη Schola Cantorum de Paris αποκτώντας το “Diplôme de Virtuosité” με τις ανώτατες τιμητικές διακρίσεις.
Το 2012 εισήχθη στο Τμήμα Μουσικής Επιστήμης και Τέχνης του Πανεπιστημίου Μακεδονίας, στην ειδίκευση πιάνου, με καθηγητή τον Igor Petrin.
Έχει εμφανιστεί ως σολίστ σε σημαντικές αίθουσες σε Ελλάδα και εξωτερικό και έχει κερδίσει σε πολλούς πανελλήνιους και παγκόσμιους διαγωνισμούς, ανάμεσα στους οποίους ο Διεθνής Διαγωνισμός “De Bach au Jazz 2013” στο Παρίσι (Α' Βραβείο) και, την ίδια χρονιά, ο Διαγωνισμός με θέμα “Ερμηνεία Κοντσέρτου” του Πανεπιστημίου Μακεδονίας (Α' Βραβείο).